¿Qué es el 2-etilhexanol?
El 2-etilhexanol, generalmente abreviado 2-EH, es un alcohol primario ramificado de ocho carbonos con la fórmula molecular C8H18O y el número CAS 104-76-7. Es un líquido incoloro con un olor suave característico, muy baja solubilidad en agua y buena miscibilidad con la mayoría de disolventes orgánicos. Su baja volatilidad y alto punto de ebullición lo convierten en un valioso disolvente e intermediario químico.
El 2-EH se produce a gran escala en todo el mundo porque es la columna vertebral del alcohol de la mayoría de los plastificantes utilizados en el PVC flexible.
Paso 1: hidroformilación de propileno
La ruta industrial hacia el 2-etilhexanol comienza con el propileno. En el primer paso, el propileno reacciona con el gas de síntesis, una mezcla de monóxido de carbono e hidrógeno, en la reacción de hidroformilación, también llamada oxosíntesis. Con un catalizador de rodio o cobalto se obtiene una mezcla de n-butiraldehído e isobutiraldehído.
Después de la separación, el n-n-butiraldehído de cadena lineal se retiene para el siguiente paso, mientras que el isobutiraldehído normalmente se hidrogena a isobutanol o se usa para otros derivados.
Paso 2: condensación aldólica
En el segundo paso, dos moléculas de n-butiraldehído se someten a una condensación aldólica en presencia de un catalizador básico. La reacción une las dos moléculas y elimina el agua para formar 2-etilhex-2-enal, un aldehído insaturado. Este paso duplica la cadena de carbono de cuatro a ocho átomos de carbono y crea la estructura ramificada del producto final.
Paso 3: Hidrogenación y Purificación
En el paso final, el 2-etilhex-2-enal se hidrogena con gas hidrógeno sobre un catalizador metálico, normalmente a base de níquel o cobre, a temperatura y presión elevadas. La hidrogenación satura tanto el doble enlace como el grupo aldehído para producir 2-etilhexanol. Luego, el producto crudo se purifica mediante destilación hasta la pureza comercial requerida, generalmente 99 por ciento o más.
La secuencia completa desde propileno hasta 2-EH está altamente integrada en grandes complejos petroquímicos para que los subproductos y el calor se puedan reutilizar de manera eficiente.
Principales aplicaciones del 2-etilhexanol
Plastificantes
Alrededor del 80 por ciento de la producción de 2-EH se convierte en plastificantes, principalmente ésteres de ftalato como DOP y DINP, y el plastificante sin ftalato DOTP. Estos plastificantes ablandan el PVC rígido y lo convierten en películas, cables, suelos, tejidos revestidos y mangueras flexibles. Debido a que ciertos ftalatos están restringidos en juguetes y artículos-en contacto con alimentos, la demanda de ésteres sin ftalatos elaborados a partir de 2-EH está creciendo.
Intermedios químicos
El 2-EH está esterificado en acrilato de 2-etilhexilo, un monómero para polímeros acrílicos utilizados en pinturas, adhesivos y revestimientos. También se utiliza en tensioactivos, aditivos lubricantes, emulsionantes, dispersantes, antioxidantes y reactivos de procesamiento de minerales.
Usos de disolventes y especialidades
2-EH se utiliza como disolvente de baja volatilidad en recubrimientos y tintas, como componente antiespumante en sistemas de látex, en aprestos de papel y auxiliares textiles, y en pequeños volúmenes en formulaciones de fragancias y cosméticos.
Consideraciones regulatorias, de calidad y de seguridad.
El 2-etilhexanol se suministra en grados industriales y de mayor pureza, normalmente en un ensayo del 99 por ciento. Los compradores deben confirmar el certificado de análisis, incluido el ensayo, el contenido de agua, la acidez y el color. El líquido es combustible con un punto de inflamación cercano a los 85 grados Celsius, por lo que requiere precauciones estándar contra la ignición y un etiquetado adecuado. Es levemente irritante para la piel y los ojos y se recomienda ventilación durante su manipulación. Los productos elaborados con 2-EH que ingresan al mercado de la UE deben cumplir con el registro REACH y las normas de restricción pertinentes.
Preguntas frecuentes
¿Qué es el 2-etilhexanol?El 2-etilhexanol, generalmente abreviado 2-EH, es un alcohol primario ramificado de ocho carbonos con la fórmula molecular C8H18O y el número CAS 104-76-7.
¿Cómo se produce el 2-etilhexanol?En el primer paso, el propileno reacciona con el gas de síntesis, una mezcla de monóxido de carbono e hidrógeno, en la reacción de hidroformilación, también llamada oxosíntesis. En el segundo paso, dos moléculas de n-butiraldehído se someten a una condensación aldólica en presencia de un catalizador básico.
¿Cuáles son las principales aplicaciones del 2-etilhexanol?2-El EH se produce a gran escala en todo el mundo porque es la columna vertebral de alcohol de la mayoría de los plastificantes utilizados en el PVC flexible. Plastificantes Alrededor del 80 por ciento de la producción de 2-EH se convierte en plastificantes, principalmente ésteres de ftalato como DOP y DINP, y el plastificante sin ftalato DOTP.
¿Cuáles son las propiedades clave del 2-etilhexanol?Su baja volatilidad y alto punto de ebullición lo convierten en un valioso disolvente e intermediario químico. El líquido es combustible con un punto de inflamación cercano a los 85 grados Celsius, por lo que requiere precauciones estándar contra la ignición y un etiquetado adecuado.
¿Es inflamable el 2-etilhexanol?El líquido es combustible con un punto de inflamación cercano a los 85 grados Celsius, por lo que requiere precauciones estándar contra la ignición y un etiquetado adecuado.